Harolds moeder aarzelde om een nieuwe hond in haar huis te verwelkomen, omdat ze nog steeds rouwde om het verlies van haar geliefde Lola, die drie maanden eerder was overleden. Desondanks bladerde ze elke avond door Pet Finder, nieuwsgierig naar de honden die beschikbaar zijn in de omgeving van New York. Het was tijdens een van deze nachtelijke zoektochten dat ze op de website van de New York City Second Chance Rescue stuitte en Harold opmerkte. Hij verscheen als een slordige witte Pit Bull-mix, die zich onderscheidde door een opmerkelijke snaggletooth die zijn unieke persoonlijkheid vastlegde. Gedwongen door zijn schattige foto, zocht ze meer details en bezocht hem later in Brooklyn in zijn pleeggezin.
Harold’s reis begon toen hij werd ontdekt door een dierencontrolebeambte, achtergelaten in een veld in Georgia, met een dikke halsband en een karabijnhaak. Hij worstelde met meerdere gezondheidsproblemen, waaronder hartwormpositief, zweepworm en een luchtweginfectie. Ondanks de overweldigende inname van dieren in het dierenasiel van Fulton County, herkende iemand daar Harolds zachtaardige karakter en kwam tussenbeide om zijn euthanasie te voorkomen. Ze nam contact op met Second Chance Rescue, die hem uit het asiel haalde. Harold genoemd naar de grootvader van de opvangmedewerker, de naam werd behouden door zijn nieuwe moeder, omdat hij vond dat het perfect bij zijn gedrag paste.
Second Chance Rescue kwam tussenbeide om het herstel van Harold te vergemakkelijken en hem de nodige medische zorg te bieden via Dr. Terry en haar team van Dream House Dog Rehab. Eenmaal gerehabiliteerd, werd Harold naar de omgeving van New York vervoerd voor pleegzorg. In wat op het lot leek, besloot Harolds moeder hem te adopteren, wat het begin markeerde van een nieuw hoofdstuk in hun beider leven.
Tegenwoordig gedijt Harold goed in zijn eeuwige thuis en brengt hij vreugde en gelach naar zijn familie met zijn speelse capriolen en charmante eigenaardigheden. Zijn verhaal is een bewijs van veerkracht en de transformerende kracht van liefde en zorg om een ooit vergeten hond een tweede kans op geluk te geven.